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<!DOCTYPE html>

<title>4-Methoxyamphetamin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">4-Methoxyamphetamin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>4-Methoxyamphetamin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-4-Methoxyamphetamin</li>

<li>1-(4-Methoxyphenyl)propan-2-amin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>NO

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3706-26-1">3706-26-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-577-0

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>4-Methoxyamphetamin</b> (kurz 4-MA; auch <i>para</i>-Methoxyamphetamin, <b>PMA</b>) ist eine <a href="Psychotrope_Substanz" title="Psychotrope Substanz">psychotrope Substanz</a>, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der <a href="Phenolether" class="mw-redirect" title="Phenolether">Phenolether</a> und zu den <a href="Substituent" title="Substituent">substituierten</a> <a href="Amphetamine" class="mw-redirect" title="Amphetamine">Amphetaminen</a> zählt. Es taucht als Bestandteil von <a href="Ecstasy" class="mw-redirect" title="Ecstasy">Ecstasytabletten</a> auf.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>In <a href="PiHKAL" title="PiHKAL">PiHKAL</a> ist die Herstellung über das aus 4-Methoxybenzaldehyd und <a href="Nitroethan" title="Nitroethan">Nitroethan</a> zugängliche Nitropropenderivat durch Reduktion mit <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a> beschrieben.<sup id="cite_ref-Phikal_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Phikal-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Eigenschaften">Pharmakologische Eigenschaften</h2></div>

<p>PMA hat eine sehr <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetamin</a>-ähnliche und eine leicht <a href="Empathogen" title="Empathogen">empathogene</a> Wirkung. PMA wirkt als Releaser und Wiederaufnahmehemmer von Monoamin-Neurotransmittern.

Die wirksame Dosierung liegt im Bereich von 10 bis 30 mg, die Wirkdauer liegt unter drei Stunden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gefahren">Gefahren</h2></div>

<p>Die Wirkung von PMA setzt erst sehr spät ein, seine Wirkung ist nicht so stark wie die von <a href="MDMA" title="MDMA">MDMA</a>. Dadurch wird der Konsument leicht zur Überdosierung verführt. PMA führt körperlich zur Erhöhung von Puls, Blutdruck, Körpertemperatur und <a href="Nystagmus" title="Nystagmus">Nystagmus</a>. Bei Überdosierung kann es zu Erbrechen, Muskelkrämpfen, Atemproblemen und schlimmstenfalls zu Organversagen kommen, die in Konsequenz zu Koma oder Tod führen können. Die Körpertemperatur kann auf über 40 °C steigen. Bereits seit den 1970er Jahren ist es zu zahlreichen Todesfällen gekommen, die auf PMA-Überdosierung zurückzuführen sind. Auch heute kommt es immer wieder zu Todesfällen im Zusammenhang mit PMA.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus_in_Deutschland">Rechtsstatus in Deutschland</h2></div>

<p>PMA ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_i.html">Anlage I</a><span style="display:none"></span></span> <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">Betäubungsmittelrecht in Deutschland</a> zu finden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Phikal-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Phikal_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Phikal_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal097.shtml">PIHKAL #97</a></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M3404">(±)-p-Methoxyamphetamine hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. Mai 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M3404?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bbc.co.uk/news/uk-scotland-glasgow-west-23207100"><i>Six deaths caused by fake ecstasy tablets in west of Scotland.</i></a> BBC News, 5. Juli 2013,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 6. Juli 2013</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3A4-Methoxyamphetamin&rft.title=Six+deaths+caused+by+fake+ecstasy+tablets+in+west+of+Scotland&rft.description=Six+deaths+caused+by+fake+ecstasy+tablets+in+west+of+Scotland&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bbc.co.uk%2Fnews%2Fuk-scotland-glasgow-west-23207100&rft.publisher=BBC+News&rft.date=2013-07-05&rft.language=en"> </span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/pma">PMA</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li></ul>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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